Miconazole Nitrate

N° de catalogueS1956 Lot:S195602

Données techniques

Formule	C₁₈H₁₄Cl₄N₂O.HNO₃
Poids moléculaire	479.14	N° CAS	22832-87-7
Solubilité (25°C)*	In vitro


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Activité biologique

Description	Miconazole (NSC 169434) Nitrate est un agent antifongique imidazolé qui inhibe la biosynthèse de l'ergostérol et induit les ROS, utilisé pour traiter les infections vaginales à levures.
In vitro	Le Miconazole induit des modifications du cytosquelette d'actine, indiquant une stabilité accrue des filaments, avant l'induction des ROS. Le Miconazole perturbe la stéroïdogenèse dans les cellules de Leydig et les cellules surrénales en inhibant l'activité enzymatique de la 17alpha-hydroxylase/17,20-lyase (P450c17), réduisant ainsi la conversion de la progestérone en androstènedione. Le Miconazole inhibe de manière réversible la production de progestérone stimulée par le (Bu)(2)cAMP de manière dose-dépendante et temporelle dans les cellules MA-10 sans affecter la synthèse totale des protéines ou l'expression ou l'activité des enzymes P450(scc) et 3beta-hydroxystéroïde déshydrogénase (3beta-HSD). Le Miconazole est connu pour interférer avec la synthèse des membranes lipidiques Fungal et bactériennes car il restreint la synthèse de l'Ergosterol, ce qui entraîne l'accumulation d'intermédiaires stérols méthylés toxiques dans les membranes et, par conséquent, l'arrêt de la croissance des cellules Fungal. Le Miconazole induit une stabilisation du cytosquelette d'actine chez Saccharomyces cerevisiae avant l'induction d'espèces réactives de l'oxygène, ce qui indique un mode d'action auxiliaire. Le traitement au Miconazole libère du Ca(2+) du pool de RE sensible à la thapsigargin (TG) des cellules WEHI7.2. Le Miconazole induit l'apoptose, sur la base de critères morphologiques et biochimiques, et sur l'inhibition par l'oncogène Bcl-2. Les modifications intracellulaires de Ca(2+) induites par le Miconazole sont inhibées par la surexpression de Bcl-2. Le Miconazole induit l'apoptose dans les lignées de leucémie T humaine sensibles et résistantes aux glucocorticoïdes, respectivement CEM-C7 et CEM-C1, dans les thymocytes normaux et dans les lymphocytes normaux, en plus d'induire la mort cellulaire dans les cellules WEHI7.2.

Description

Miconazole (NSC 169434) Nitrate est un agent antifongique imidazolé qui inhibe la biosynthèse de l'ergostérol et induit les ROS, utilisé pour traiter les infections vaginales à levures.

In vitro

Le Miconazole induit des modifications du cytosquelette d'actine, indiquant une stabilité accrue des filaments, avant l'induction des ROS. Le Miconazole perturbe la stéroïdogenèse dans les cellules de Leydig et les cellules surrénales en inhibant l'activité enzymatique de la 17alpha-hydroxylase/17,20-lyase (P450c17), réduisant ainsi la conversion de la progestérone en androstènedione. Le Miconazole inhibe de manière réversible la production de progestérone stimulée par le (Bu)(2)cAMP de manière dose-dépendante et temporelle dans les cellules MA-10 sans affecter la synthèse totale des protéines ou l'expression ou l'activité des enzymes P450(scc) et 3beta-hydroxystéroïde déshydrogénase (3beta-HSD). Le Miconazole est connu pour interférer avec la synthèse des membranes lipidiques Fungal et bactériennes car il restreint la synthèse de l'Ergosterol, ce qui entraîne l'accumulation d'intermédiaires stérols méthylés toxiques dans les membranes et, par conséquent, l'arrêt de la croissance des cellules Fungal. Le Miconazole induit une stabilisation du cytosquelette d'actine chez Saccharomyces cerevisiae avant l'induction d'espèces réactives de l'oxygène, ce qui indique un mode d'action auxiliaire. Le traitement au Miconazole libère du Ca(2+) du pool de RE sensible à la thapsigargin (TG) des cellules WEHI7.2. Le Miconazole induit l'apoptose, sur la base de critères morphologiques et biochimiques, et sur l'inhibition par l'oncogène Bcl-2. Les modifications intracellulaires de Ca(2+) induites par le Miconazole sont inhibées par la surexpression de Bcl-2. Le Miconazole induit l'apoptose dans les lignées de leucémie T humaine sensibles et résistantes aux glucocorticoïdes, respectivement CEM-C7 et CEM-C1, dans les thymocytes normaux et dans les lymphocytes normaux, en plus d'induire la mort cellulaire dans les cellules WEHI7.2.

Protocole (de référence)

Références

https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/17553796/
https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/11282276/
https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/19085068/

https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/19783660/
https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/17180102/

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De Selleck Miconazole Nitrate A été cité par 5 Publications

Ultra-fast proteomics with Scanning SWATH [ Nat Biotechnol, 2021, 10.1038/s41587-021-00860-4]	PubMed: 33767396
Risk prediction of drug-drug interaction potential of phenytoin and miconazole topical formulations [ Chem Biol Interact, 2021, 343:109498]	PubMed: 33961833
Econazole Induces p53-Dependent Apoptosis and Decreases Metastasis Ability in Gastric Cancer Cells [ Biomol Ther (Seoul), 2020, 25]	PubMed: 32209732
Suppression of fumarate hydratase activity increases the efficacy of cisplatin-mediated chemotherapy in gastric cancer [ Cell Death Dis, 2019, 10(6):413]	PubMed: 31138787
Controlling distinct signaling states in cultured cancer cells provides a new platform for drug discovery [ FASEB J, 2019, 10.1096/fj.201802603RR]	PubMed: 31145643

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