L-Buthionine-(S,R)-sulfoximine (L-BSO)

Catalogusnr.S9728 Batch:S972802

Technische gegevens

Formule	C₈H₁₈N₂O₃S
Molecuulgewicht	222.31	CAS-nr.	83730-53-4
Oplosbaarheid (25°C)*	In vitro	Water	44 mg/mL (197.92 mM)
		DMSO	Insoluble
		Ethanol	Insoluble
* <1 mg/ml betekent licht oplosbaar of onoplosbaar. * Houd er rekening mee dat Selleck de oplosbaarheid van alle verbindingen intern test en de werkelijke oplosbaarheid enigszins kan afwijken van gepubliceerde waarden. Dit is normaal en is te wijten aan lichte batch-tot-batch variaties. * Verzending op kamertemperatuur (Stabiliteitstests tonen aan dat dit product zonder koelmaatregelen kan worden verzonden.)

Voorbereiden van stamoplossingen

Biologische activiteit

Beschrijving	BSO is een celpermeabele, krachtige, snelwerkende en irreversibele remmer van g-glutamylcysteïne synthetase (γ-glutamylcysteïne synthetase, γ-GCS) en verlaagt de cellulaire glutathionspiegels. De IC50 van BSO op melanoom-, borst- en eierstoktumormonsters zijn respectievelijk 1,9 μM, 8,6 μM en 29 μM.
In vitro	BSO (L-Buthionine-(S,R)-sulfoximine) versterkte synergetisch de BCNU-activiteit tegen melanoomcellijnen en humane tumoren. Deze verbinding (50 μM) behandeling gedurende 48 uur resulteert in een afname van 95% in ZAZ- en M14-melanoomcellijn GSH-niveaus en een afname van 60% in GST-enzymactiviteit. GST-μ eiwit- en mRNA-niveaus zijn significant verlaagd in beide cellijnen. GST-π-expressie blijft onaangetast. Deze chemische versterking van de alkylatorwerking kan gedeeltelijk verband houden met de neerwaartse regulatie van GST.
In Vivo	LButhionine-S,R-sulfoximine (L-S,R-BSO) remt de GSH-productie in aanzienlijk grotere mate en veroorzaakt een hogere toxiciteit voor cavia's dan voor muizen, wat impliceert dat muizen mogelijk een extra beschermingsmechanisme hebben tegen oxidatieve stressschade. Inderdaad, toediening van deze verbinding aan muizen remt de weefsel-GSH-productie terwijl het ascorbaatniveaus verhoogt. Deze chemische stof verhoogt ook de weefselascorbaatniveaus bij muizen die een ascorbaat- en dehydroascorbaatvrij dieet krijgen, wat duidt op activering van de ascorbaatsynthese, wat verder wordt bevestigd door een verhoogde uitscheiding van ascorbaat via de urine.

Protocol (uit referentie)

Celassay:^{^[1]}	Cellijnen ZAZ, M14 melanoma cell line Concentraties 50 μM Incubatietijd 6 h, 24 h, 48 h, 72 h Methode The effect of BSO treatment on glutathione content (GSH + GSSG) is determined on cells plated in 24-well plates at the same density as in the thymidine incorporation assay. GSH is measured at time zero, and at 6, 24, 48, and 72 hr by a modified Tietze method. GSH standard curves are obtained by dissolving 5 mg GSH in 25 ml 0.01 N HCl and running determinations on serial dilutions. Cell supernatants are prepared by freezethawing cells resuspended to 10⁷ cells per ml in 0.01 M NaP0₄ + 0.005 M EDTA buffer (pH 7.5) three times, and centrifuging for 30 min at 30,000g at 4℃. GSH levels are determined from the rate of change in optical density at 412 nm, 25℃.
Dierstudie:^{^[2]}	Dierlijke modellen Swiss-Webster mice, guinea pigs Doseringen 2.5 mM/kg, 1.25 mM/kg, 0.625 mM/kg Toediening SC

Celassay:^{^[1]}

Cellijnen
ZAZ, M14 melanoma cell line
Concentraties
50 μM
Incubatietijd
6 h, 24 h, 48 h, 72 h
Methode
The effect of BSO treatment on glutathione content (GSH + GSSG) is determined on cells plated in 24-well plates at the same density as in the thymidine incorporation assay. GSH is measured at time zero, and at 6, 24, 48, and 72 hr by a modified Tietze method. GSH standard curves are obtained by dissolving 5 mg GSH in 25 ml 0.01 N HCl and running determinations on serial dilutions. Cell supernatants are prepared by freezethawing cells resuspended to 10⁷ cells per ml in 0.01 M NaP0₄ + 0.005 M EDTA buffer (pH 7.5) three times, and centrifuging for 30 min at 30,000g at 4℃. GSH levels are determined from the rate of change in optical density at 412 nm, 25℃.

Dierstudie:^{^[2]}

Dierlijke modellen
Swiss-Webster mice, guinea pigs
Doseringen
2.5 mM/kg, 1.25 mM/kg, 0.625 mM/kg
Toediening
SC

Referenties

https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/9263331/
https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/28115164/

Sellecks L-Buthionine-(S,R)-sulfoximine (L-BSO) Is geciteerd door 13 Publicaties

SPTBN2 suppresses ferroptosis in NSCLC cells by facilitating SLC7A11 membrane trafficking and localization [ Redox Biol, 2024, 70:103039]	PubMed: 38241838
Macroautophagy/autophagy promotes resistance to KRASG12D-targeted therapy through glutathione synthesis [ Cancer Lett, 2024, 604:217258]	PubMed: 39276914
Caspase-2 protects against ferroptotic cell death [ Cell Death Dis, 2024, 15(3):182]	PubMed: 38429264
A mycobacterial effector promotes ferroptosis-dependent pathogenicity and dissemination [ Nat Commun, 2023, 14(1):1430]	PubMed: 36932056
Preclinical investigations of the efficacy of the glutaminase inhibitor CB-839 alone and in combinations in chronic lymphocytic leukemia [ Front Oncol, 2023, 13:1161254]	PubMed: 37228498
ATF4 protects against sorafenib-induced cardiotoxicity by suppressing ferroptosis [ Biomed Pharmacother, 2022, 153:113280]	PubMed: 35724508
Intratarget Microdosing for Deep Phenotyping of Multiple Drug Effects in the Live Brain [ Front Bioeng Biotechnol, 2022, 10:855755]	PubMed: 35372313
High-throughput in situ perturbation of metabolite levels in the tumor micro-environment reveals favorable metabolic condition for increased fitness of infiltrated T-cells [ Front Cell Dev Biol, 2022, 10:1032360]	PubMed: 36619865
Cystine Induced-mTORC2 Activation through Promoting Sin1 Phosphorylation to Suppress Cancer Cell Ferroptosis [ Mol Nutr Food Res, 2022, e2200186]	PubMed: 36189894
CDC27-ODC1 Axis Promotes Metastasis, Accelerates Ferroptosis and Predicts Poor Prognosis in Neuroblastoma [ Front Oncol, 2022, 12:774458]	PubMed: 35242701

RETOURBELEID
Selleck Chemicals onvoorwaardelijke retourbeleid zorgt voor een soepele online winkelervaring voor onze klanten. Als u op enigerlei wijze ontevreden bent met uw aankoop, kunt u elk artikel(en) binnen 7 dagen na ontvangst retourneren. In geval van problemen met de productkwaliteit, zowel protocolgerelateerde als productgerelateerde problemen, kunt u elk artikel(en) binnen 365 dagen na de oorspronkelijke aankoopdatum retourneren. Volg de onderstaande instructies bij het retourneren van producten.

VERZENDING EN OPSLAG
Selleck producten worden bij kamertemperatuur vervoerd. Als u het product op kamertemperatuur ontvangt, wees dan gerust, de Selleck kwaliteitsinspectieafdeling heeft experimenten uitgevoerd om te controleren of de normale temperatuurplaatsing van één maand de biologische activiteit van poederproducten niet beïnvloedt. Na ontvangst dient u het product op te slaan volgens de vereisten beschreven in het gegevensblad. De meeste Selleck producten zijn stabiel onder de aanbevolen omstandigheden.

NIET VOOR HUMANE, VETERINAIRE DIAGNOSTISCHE OF THERAPEUTISCHE DOELEINDEN.